کومارین
| دسته بندی | شیمی |
| بازدید ها | 0 |
| فرمت فایل | doc |
| حجم فایل | 60 کیلو بایت |
| تعداد صفحات فایل | 22 |
کومارین
-1-1- کومارین
کومارین[1] یک ترکیب شیمیایی است که سمی و دارای یک بوی شیرین است که در بسیاری از گیاهان وجود دارد. نام شیمیایی آن
1,2-Benzopyrone-2- H-1-Benzopyran-2-one است و دارای ساختار شیمیایی زیر
می باشد.
و به صورت پیش ماده در چندین ماده ضد انعقاد خون از جمله وارفارین وجود دارد.
و در بعضی از لیزرهای رنگی نیزاستفاده می شود. نام کومارین از یک لغت فرانسویcoumarou گرفته شده است. بیوسنتز کومارین در گیاهان از طریق هیدروکسیلاسیون، گلیکولیز و حلقه ای شدن[2] اسید سینامیک است. کومارین همچنین می تواند در آزمایشگاه از طریق واکنش پرکین[3] بین سالیسیل آ لدهید و انیدرید استیک[4] تهیه شود.
بعضی از مشتقات طبیعی کومارین شامل Umbelliferone (7- هیدروکسی کومارین) و Aesculetin (7 و6 – دی هیدروکسی کومارین) و Herniarin (7- متوکسی کومارین) و psoralen و Imperatorin است.[1]
1-1-2- سمیت کومارین ها
کومارین ها اغلب در محصولات تنباکو و به طور مصنوعی از طریق تعویض و یا جانشینی از گروههای استخلافی در وانیل هم بوجود آمده اند. از اواسط قرن بیستم در بسیاری از کشورهای بزرگ استفاده از کومارین ها به عنوان یک افزوده غذایی ممنوع شده است. زیرا کومارین ها ترکیبات سمی هستند که بر روی جگر و کلیه ها اثر می گذارند هر چند که کومارین ها برای انسانها ها خطرناک هستند اما به عنوان یک سم قوی برای کشتن جانوارن جونده از جمله موشهای خرمایی استفاده می شوند. کومارین ها ترکیبات سمی هستند که ابتدا باعث خون ریزی داخلی و سپس باعث مرگ می شوند. درسال 1978 ایالت متحده آمریکا استفاده از کومارین را به عنوان مواد افزودنی به خوراکی ها ممنوع اعلام کرد چون بررسی ها نشان داد که این ترکیبات باعث سرطان ریه در انسان می شوند.
ترکیباتی که هم خانواده با کومارین ها هستند شامل :1- وارفارین[5] 2- برودیفاکوم [6]
3- برومادیولن[7] 4- کومافوریل[8] 5- دیفناکوم [9] که همه آنها به جزء وارفارین به عنوان عامل کشنده برای جانوران جونده استفاده می شوند.[2